История про чудесный полет, конечно, взята не из жизнеописания Александра, её нет у Псевдокаллисфена, более того в переводе Юлия Валерия (4 в. н.э.) её тоже нет. Вероятнее всего, впервые она появилась только в вариантах текста IX-X вв. (историю возникновения поподробнее смотри в вики).
Эпизод "Полет Александра" был широко распространен в средние века на территории всей Европы (включая Великобританию), в Византии, во Владимиро-Суздальской Руси, а некоторые считают, что и в Персии. Иллюстрации этого сюжета встречаются в каменном декоре храмов, в манускриптах, в напольных мозаиках, на коврах и т.д. ;)
Но все же начнем по порядку ;), с самой истории:
[Сама история полета]"...рассказывается, что Александр велел поймать двух птиц той местности, где он проходил. Птицы были так громадны и сильны, что их употребляли вместо коней; питались они дикими зверями. Александр приказал не давать двум таким птицам корму в продолжении трех дней, на третий же день велел сделать корзину и привязать к шеям птиц. Затем сел в середину корзины держа в руках на расстоянии локтя копье, на которое была воткнута печень. Почуяв мясо, птицы поднялись на воздух и летели все выше и выше. Скоро Александр почувствовал холод, происходящий от махания крыльями птиц. Ему встретилась человекообразная птица, которая сказала ему: "Не зная земного, как ты можешь узнать небесное? Воротись поскорее на землю, чтобы не сделаться добычею птиц" Александр почувствовал страх. Птица велела ему посмотреть вниз и он увидел извивающуюся кругом змею и в середине ее ток. Оказалось, что ток - это мир, а обвивающаяся кругом змея - море . Повинуясь приказанию свыше Александр спустился на землю на расстоянии семи дней пути от своего войска, к которому и возвратился. Теперь уж он не решался узнавать невозможное. ...В Historia de Preliis... являются уже грифы, которые подняли Александра на такую высоту, что земля казалась ему как гумно, а море обвивающей кругом змеей. В li Romans d.Alexandre легенда передается... с некоторыми изменениями: Александр приказал сделать комнату с окном, семь или восемь грифов понесли его по направлению копья, которое он держал в руке и на конце которого находилось мясо. Александр пролетел страну дождя, снега, страну четырех ветров, и долетел до небесного огня, где было так жарко, что растоплялась медь; сильный жар заставил его опуститься к радости его войска." (Александрия русских хронографов. Исследование и текст)
Причина популярности понятна - в этом сюжете занимательность прекрасно сочетается с нравоучительностью. ;) Только толковали этот образ по-разному, иногда с прямопротивоположным смыслом - так, иногда, считали "Полет Александра" чуть ли не прообразом Вознесения Христа, а, иногда, наоборот, сравнивали с падением Люцифера.
Отсюда, целиком вот. XV век, Франция.
Главным источником "положительного" образа "Полета" являлась Византия и под ее влиянием во многих странах полет трактовался также. В этой версии Александр - космократор, воплощение царской власти, практически повелитель неба, он смог приручить диких и свирепых грифонов (они заменили птиц в более поздних версиях) взлетел в поднебесье и обозрел всю землю,
Иногда его полет рассматривали как аллегорию вознесения на небо праведной души, иногда как символическое описание тоски души по своему небесному дому. Символ победы человека над силами природы, прямо-таки Давид и Голиаф (и, заметьте, это не моя метафора ;)). Профиль Александра Македонского красовался на византийских монетах в паре с Константином Великим
Франциия (сев) 1444-45 Alexander being carried up by griffins, by the Talbot Master. Historia de proelis in French (History of Alexander), in The Talbot Shrewsbury Book (Poems & Romances), British Library: Royal 15 E VI fol. 20v. (Отсюда)

Отсюда Roman d'Alexandre en Prose, France, N. or Netherlands, S.
Фото отсюда. Marble plaque with the ascension of Alexander the Great, 12th century [Credit: Karababa Fortress Sculpture Display, Chalkis]. Византия
Отсюда Венеция. Сан Марко, византийский рельеф, конец XI века. Любопытно, что, только в 1865 удалось выяснить, что это за сюжет. Ранее считалось, что это вероятно Геркулес или... Деметра-Церера ;)

Рассмотрим теперь отрицательный взгляд на Александра Македонского и на его "Полёт". Самого Александра критиковали многие еще с незапамятных времен ;). Совершенно неудивительно, что это делали персы времен сасанидов (224 -651гг), а вот почему-то мусульманский Иран изменил это мнение на прямопротивоположное ;). Сенека (I в н.э.) жестко критиковал личность Александра, Данте же поместил его в седьмой круг ада, там где "Все, кто насильем осквернил свой сан.."
В средневековой Германии, в некоторых частях Франции, в южной Италии после завоевания норманнами в 1160х, "в пику" Византии считалось, что вся история "Полета Александра" это проявление его непомерной гордыни. Человекообразная птица, которая в этом случае
Отранто, Апулея, южная Италия (на тот момент завоеванная норманнами), Dome S.Maria Annunciata from Mosaizisten Pantaleon. Деталь напольной мозаики 1163–66 гг,
Отсюда.. Romanesque archway “Pfarrhoftor” from the church “St. Peter and Paul” in Remagen near Bonn from the second half of the 12th century. Считается, что похож на Люцифера.

München BSB Ms cgm 5 fol-180vb Alexanders Flug detail Отсюда

В разных статьях я встречала и споры вокруг толкования конкретного изображения. Вот фламандский гобелен 1460 г. фото отсюда . Некоторые ученые (?) считают, что мы видим, как Бог благословляет Александра и "рад встрече", а некоторые, наоборот, утверждают, что мы видим осуждение гордыни Александра. Так что есть что обсудить ;)

Теперь обещанное отдельное ;), про Владимиро-Суздальскую Русь. Сюжет "Полета Александра Македонского" (у нас он обычно называется "Вознесение Александра Македонского", почувствуйте разницу) появляется в декоре Димитровского собора во Владимире и Георгиевском соборе в Юрьеве Польском (все XII век). Также он встречается на золотой преславской диадеме, серебряном блюде (византийской работы) найденном на Ямале (хранится в Эрмитаже), им иногда украшались княжеские рубахи домонгольского периода.
Фото отсюда
Посмотрим что у нас на эту тему писали. Приведу несколько цитат ;).
"Эта фантастическая тема понималась в древности как символ прославления царской власти, ее апофеоз и хорошо отвечала общей идее образа дворцового собора Всеволода III" (Воронин Н.Н.Владимир, Боголюбово, Суздаль, Юрьев-Польской
Важной составляющей всех этих описаний является то, что в них подчеркивается особый, сакральный характер власти Александра Македонского. В поздних «Александриях» (в случае со славянскими переводами — это «Сербская Александрия») он и вовсе изображается как стихийный христианин,... ...Все эти факты позволяют выдвинуть гипотезу о том, что «Вознесение Александра Македонского на небо» может восприниматься как символ сакральности царской власти, как духовное преображение человека и как христологический образ, символизирующий вознесение Иисуса Христа. " (Т.В.Чумакова Сюжет «Вознесение Александра Македонского на небо» в древнерусской культуре).
Фото отсюда Владимир, Дмитриевский собор.

Эрмитаж, Блюдо византийской работы, найденное на Ямале, XII-XIII век. Отсюда
Следует отличать сюжет Полета Александра и изображение фигуры между двух животных (Master of animals). Вот изображение ниже - не полет. Нет приманки, позы отличаются

Думаю что те, кто дочитал до конца
Для выяснения этого необходимо каждый раз принимать во внимание время исполнения, страну происхождения , месторасположение изображения, с чем оно соседствует и др. Но, как я поняла, даже имея всю эту информацию, все равно вероятна ошибка. ;)
Некоторые ссылки по теме:
На русском
Е.А. Костюхин. Александр Македонский в литературной и фольклорной традиции.
Александрия русских хронографов
С.В. Заграевский. О научных перспективах поиска истоков и прототипов белокаменного скульптурного декора домонгольских храмов Северо-Восточной Руси.
На английском:
Еще фотографии можно поискать например здесь:
http://www.flickriver.com/groups/1084389@N23/pool/random/
http://www.flickriver.com/photos/28433765@N07/tags/alexander/
http://flickrhivemind.net/Tags/alessandro,flight/Timeline